Получение фенэтиламинов через соответствующий нитрил.

1. Хлорометилирование.

Эта реакция осуществляется в водной среде действием на замещённый бензол хлороводорода и формальдегида в присутствии кислоты Льюиса - обычно, хлористого цинка.

В подробностях она уже была рассмотрена в пункте №4 обзора синтезов альдегидов.

> Хлорометилирование замещённых бензолов.

2. Замена галоида на цианогруппу.

Эта реакция может проводиться в ряде растворителей средней полярности - например, в ацетоне или диметилформамиде. Одним из реагентов для неё является цианистый натрий или калий. Все операции под хорошей тягой! Носите перчатки! Смертельная доза цианидов составляет ~50 мг.

> Обмен галоида на нитрил в ацетоне

> Обмен галоида на нитрил в ДМФ

3. Восстановление нитрилов.

В своей книгеПиХКАЛ Шульгин восстанавливает нитрилы алюмогидридом лития (ЛАГ). Возможно также их восстановление натрием в спирте. Однако наиболее растпространённым и общепринятым методом восстановления нитрилов в амины является каталитическое гидрирование на палладие или скелетном никеле. Как всегда, источник водорода может быть внешним, так и внутренним (гидразин гидрат, формиат аммония/натрия). Ниже приведён один пример:

> Восстановление индолилацетонитрила гидразин гидратом на никелевом катализаторе

Чтобы более подробно ознакомиться с методами каталитического гидрирования смотрите раздел Каталитическое гидрирование

Назад к Оглавлению