Метилирование метил хлоридом в присутствии NaI.

Предоставлено Фармацевтом.

Примечание: хотя в данном примере метилируется тиол сложного гетероциклического производного, механизм реакции состоит в том, что метил хлорид реагирует с йодистым натрием, образуя метил иодид, который, прометилировав тиогруппу, регенерирует NaI. Метилирование метил иодидом - одна из самых широко известных р-ций, поэтому уверенно (настолько, насколько это слово имеет смысл в химии:) можно сказать, что он будет работать и для фенолов.

В колбу, выдерживающую повышенное давление, оснащенную мешалкой и нагревателем, загружают 40 частей 4-амино-6-третбутил-3-меркапто-1,2,4-триазин-5-она (эх!!!) , 200 частей воды, 16,5 частей 50% раствора гидроксида натрия и 10 частей иодида натрия. Полученный раствор нагревают до 35С и затем, при перемешивании, в сосуд подают ток метилхлорида при давлении, повышенном на 20psi. Метилхлорид поглощается в течении 7 часов. (Примечание (2) - в других примерах р-ция производится при обычном давлении, в зависимости от температуры время увеличивается на 2-8 часов) Получившуюся кашицу охлаждают до 10С, фильтруют, промывают водой и сушат. Выход – 40,3 части 4-амино-6-третбутил-3-метилтио-1,2,4-триазин-5-она, с Тпл =120-123С. Последующий NMR анализ продукта выявил присутствие 2,5% 4-амино-6-третбутил-2-метил-3-тио-1,2,4-триазин-3,5-диона. Фильтрат сгущают, отфильтровывают малорастворимый хлорид натрия, а оставшийся в фильтрате почти чистый иодид натрия используют заново по циклу.