Синтез 4-метоксибензилбромида.

Предоставлено Assholium'ом

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=459421

Столкнулся тут с необходимостью простого получения 4-метоксибензил-гриньяра. А для этого нужен ненавязчивый способ получения 4-метоксибензилхлорида/бромида. Причем желательно, что этот галогенид сразу получался в виде,
пригодном для запускания с реакцию с магнием, и чтоб гриньяр, блин, заводился легко и изящно.
Похоже, что тут имеется одна возможность - радикальное бромирование 4-метил-анизола (метилированный пара-крезол) с помощью N-БСа в четыреххлористом углероде. Выход количественный, все бромируется в боковую цепь, реакция осуществляется просто: 600 кубов CCl4 + 4-метиланизол (1.0 моль) кипятится 30 минут с 0.9 моля N-БСа при освещении 500-ваттной фотолампой. Конец реакции виден по всплыванию сукцинимида и просветлению реакционной смеси. Жидкость быстро фильтруется через воронку с пористым стеклянным фильтром, и растворитель отгоняется под вакуумом на водяной бане (температура бани не больше 50). Желательно не хранить, а сразу запускать с реакцию с магнием. И берегите руки - 4-метоксибензилбромид сильный аллерген и лакриматор.
Обратите внимание, что далеко не все анизолы бромируются столь гладко в боковую цепь, у некоторых бромирование N-БСом даже в присутствии радикальных инициаторов идет исключительно в ядро.

Бромирование анизола

Назад к Оглавлению