Ацетонилирование бензолов по Фриделю-Крафтсу.

Фенилацетон из бензола и хлорацетона.

41 граммы (0.31 моль) безводного алюминиевого хлорида и 100 мл безводного бензола (свободный от тиофена) были помещены в 500ml трёхгорлую колбу, которая была оборудована запечатанной ртутью мешалкой, обратным холодильником и маленькой капельной воронкой. Вершина конденсатора была связана с ловушкой с серной кислотной , и эта ловушка была связана с газопоглотительной бутылкой. Смесь была перемешана и нагрета к кипению на паровой бане, и 13.9 г (0.15 моль) хлорацетона были медленно добавлены в течение 30 мин.. После кипячения в течение 5 часов, раствор был фактически черный. После охлаждения к комнатной температуре, реакционную смесь разложили, медленно добавляя воду через конденсатор, перемешивая в течение добавления. Когда хлороводород больше не выделяется, 20 мл воды, и 20 мл концентрированной соляной кислоты были добавлени. Слой бензола был отделен и водный слой экстрагирован 4х25 мл бензола. Все фазы бензола были объединены и отфильтрованы. Бензол был отогнан, и остающееся вязкое масло было дистиллированно под уменьшенным давлением (можно перегонять с паром)Девять граммов жидкости, кипящей ниже 123 C/20-22mmHg были получены. Приблизительно 10g высоко кипящего материала осталось в колбе. Фенилацетон выделяют из дистиллята через бисульфитный аддукт, фильтруя и разлагая аддукт раствором карбоната натрия, и дистиллируют с паром пока идёт масло. Дистиллят был экстрагирован эфиром, эфир высушен MgSO4 и эфиру упарен на паровой бане. Фенилацетон был дистиллирован под уменьшенным давлением, т. кип. 108-114 Ё C/20-22mmHg.

Выход 6.5 г (32%).

Примечание - с уверенностью можно сказать, что этот метод, с похожими выходами, будет работать и на замещённых бензолах (сё есть мнение не только автора, но и небезызвестного Noname). К сожалению, ни одной процедуры, эксплицитно описывающей подобные реакции, найти пока не удалось. Можно с уверенностью сказать, что реакцию нужно будет проводить при охлаждении (-20 - 0 С) и с более мягким катализатором - TiCl4, SnCl4 или FeCl3.

Назад к Оглавлению