Синтез циклопентен-2-она.

Предоставлено Dalf'ом

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=389454

В принципе для циклогексен-2-она должен быть полностью аналогичен. Методика передрана из лабораторного журнала одного студента. На мой взгляд все просто. К 21 мл циклопентанона в 150 мл этеленгликоля добавляли 12,4 мл брома по каплям, удерживая температуру +18 по цельсию. Затем отделяли органический слой на делительной воронке и заставляли его реагировать с 30 гр КОН в 120 мл МеОН. (имхо любой спирт). Вылили все в соленую воду. Экстрагировали бензолом (неизвестно сколько раз). Отогнали бензол, остаток перегнали в вакууме. Получили 8,9 гр соответствующего кеталя. (выход 29%. Я думаю у менее криворуких поболе будет. Nd=1,4690 Tкип= 76 градусей/23мм). Дальше снятие кетальной защиты- кипятить с водной кислотой (этого не делалось, но вроде трудностей быть не должно).

Примечание: ненасыщенные высококипящие кетоны - идеальные катализаторы декарбоксилирования аминокислот (в частности, триптофана).

Назад к Оглавлению