Синтез фенилацетона из анилина.

Предоставлено Tricky

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=478642
Колба номер1: в 500мл 1-горловую колбу помещают 100мл водопроводной воды, 90г концентрированной соляной кислоты и 28мл. анилина (коричневое окрашивание) – происходит экзотермическая реакция и выделение дыма. Смесь остужают на ледяной бане и дым исчезает. Когда смесь остывет до 4С к ней начинают медленно прикапывать охлажденный раствор 22,1г нитрита натрия в 40мл воды. Во время прикапывания смесь интенсивно перемешивают. Температуру контролируют и не дают ей подняться выше 4-5С.
Колба номер2:
2000мл трех-горловая колба
400мл водопроводной воды
140мл метанола
24,6 безводного ацетата натрия
41мл изопропенилацетата (образует 2 слоя)
1,5г хлорида меди (1) (старый, зеленоокрашенный, но 200% рабочий)
Все перемешивают в колбе. Смесь греют до 40С и анилиновую смесь из колбы номер1 начинают прикапывать в колбу номер2 примерно за 45 минут (1-2 капля в секунду) – образуются красные продукты реакции. После всего добавления смесь выглядит более прозрачной, чем во время добавления раствора диазониевой соли.
После окончания добавления колбу нагревают до 60С в течение 30 минут.
Затем охлаждают до комнатной температуры и продукт экстрагируют 3х75 петролейным эфиром. Экстракты объединяют, растворитель отгоняют и продукт прегоняют в вакууме, при 12мм Hg и 90-100С, получая 11г кетона (25% в перерасчете на исходный анилин).
Нотесы уже от меня:
1. ессно, эту процедуру можно улучшить до более крутого выхода, ИМХО!!! Например хотябы попробовать брать воду не из под крана, а дистиллированную и лучше следить за температурным режимом.
2. Если, как тама далее замечено это процедура не будет проябывать метоксигруппы, то подумайте о такой штуке: ванилин - вератральдегид - 2-нитро-4,5-диметоксибензальделгид - 2-гидрокси-4,5-нитробензол - 2,4,5-триметоксинитробензол - 2,4,5-триметоксианилин - 2,4,5-триметоксиФ2П... далее продолжать не буду, бо сами догадаетесь :)
ЗЗЫ кста, а интересно, что будет, если нитровать бензодиоксол?...
ЗЗЗЫ сцылка:
Xicori: "P2P from Aniline! (Meerwein arylation)" (Methods Discourse)

Назад к Оглавлению