Синтез триптаминов.

Что ни говори, а триптаминовые психоделики - короли всех психоделических средств. Такую репутацию они заслужили во-первых, непередаваемой интенсивностью своих эффектов, а во-вторых, самым низким индексом токсичности среди всех психотропных препаратов. Если ФЭА при большой передозировке всё же создают реальную опасность жизни человека (самыми опасными считаются препараты серии 2С-Т, токсическая/летальная доза которых всего в 2-3 раза превышает эффективную; для 2С-В нелетальна доза и в 8-10 раз превышающая нормальную), то, в какие бы невообразимые гиперпространства не попадал ум путешественника на триптаминах, случаев летальной передозировки ими не было зафиксировано (хотя в книге ТиХКАЛ Шульгин описывает случаи комы с остановкой дыхания при курении какого-то (ой не помню) триптамина - причём испытуемый фактически_забыл дышать_!)

Но, к огромному сожалению, мир триптаминов немногое может предложить для кухонного химика. Их синтез - это то, что очень точно описывается выражением "высший пилотаж", вызов для юхимика. Триптамины не прощают ошибок - они легко полимеризуются, разлагаются, более того - реакции с ними очень чувствительны к примесям, поэтому большое внимание нужно уделять очистке промежуточных продуктов - как правило, перекристаллизации, т.к. триптамины слишком неустойчивы, и перегонять их можно только в высоком вакууме. Кроме того, кристаллизация соли конечного продукта очень трудна, в случае с ДМТ - практически невозможна, впрочем, его и так чаще всего используют в форме freebase - для курения.

В сочетании с тем фактом, что прекурсоры для синтеза триптаминов - вещества, содержащие индольное кольцо - весьма редки, мы получаем следующее: потенциально кухонных маршрутов к триптаминам - всего один, и ни в одном из своих вариантов он не был практически опробован. Ниже приводится его описание.

1. Получение триптофола.

Триптофол есть ни что иное как 1-(индол-3-ил)-этан-2-ол: . Он служит непосредственным прекурсором для диалкилтриптаминов.

А получить его можно из триптофана (незаменимая аминокислота, входит в состав любого белка, до 1% в казеине), более того, способа сделать это целых два - единственная проблема только - в триптофане, который в России (в отличие от США и Европы, где он продаётся в аптеках б/рецепта) можно купить только в химреактивных фирмах, прчём стОит он не менее 3000 руб/кг. Получить триптофан можно, но это занятие - для по-настоящему отчаянных парней, истинных Сизифов:):):).

1) Биокаталитическое получение триптофола.

Эта реакция забавна тем, что для неё требуется лишь триптофан, сахар и дрожжи. Выход триптофола по этой реакции обещается не менее 80% (ну, обещанного, как известно, три года ждут), однако же есть у неё огромный недостакток: объём. Ферментирование проводится в воде, причём на 3,3 г конечного продукта приходится 6 литров воды! - ну да, ничего страшного в этом бы не было (нам ведь его не продавать...;)) - да вот только всю эту воду надо потом выпаривать, непременно в вакууме (при темп. не >50 С) - высокие температуры погубят хрупкое индольное кольцо. СтОит ли говорить, 6 литров воды выкипают очень долго :):):)

Очень интерестно было бы придумать более подходящую для кухни методу изоляции конечного рподукта - и нет никаких сомнений, что простая экстракция ДХМ или эфиром предварительно насыщенного поавренной солью сиропа вытащит триптофол из смеси, дальнейшую же очистку можно произвести как в оригинале, однако на практике этого никто не пробовал.

2) Получение триптофола из индолилуксусного альдегида.

Этот метод имеет две стадии.
В первой триптофан превращается в индолилуксусный альдегид: путём обработки его гипохлоритом натрия (ака "Белизна") - реакция также проводится в очень разбавленном растворе - этот альдегид неустойчив сам по себе и должен использоваться без выделения в чистом виде.

Следующий шаг - восстановление его в соответствующий спирт, т.е., триптофол, можно провести рядом восстановителей (например, литийалюмогидрид или NaBH4), но самым простым и дешёвым из них является изопропилат алюминия - восстановитель, униформно использующийся в препаративной химии для восстановления практически любых альдегидов в спирты. Эта реакция хорошо изучена, обладает высокой селективностью и даёт как правило отличные выходы. Изоляция и очистка продукта также не представляет проблем.

2. Получение диалкилтриптаминов.

Первые упоминания о этой, поистине революционной, реакции, были встречены на Хайве. Увидев их, юхимик по имени MoonLight обратился к Крутому Чернокнижнику - инженеру Гарину, который героически отыскал эту статью и сделал её доступной общей публике - вы можете прочитать её полный текст у него на сайте в формате ДежаВю.

Способ состоит в следующем: триптофол кипятится в бензоле с насадкой Дина-Старка (для удаления образующейся воды) с диалкиламином - выбор алкилзаместителей может быть любым (см. ТиХКАЛ для полного ассортимента заместителей) - и небольшим кол-вом скелетного никеля. Через несколько часов весь триптофол переводится в N,N-диалкилтриптамин :) Очень просто. (Чтобы ознакомиться с процедурой, нажмите на заголовок синтеза).

Эта реакция хороша ещё и тем, что при помощи её можно получить любой паттерн замещения конечного азота - нужен только соответствующий амин. Самый простой - диметиламин (ведущий к ДМТ), продаётся в химфирмах за копейки, при невозможности купить его легко можно получить щелочным гидролизом ДМФ. Диэтиламин также можно встретить в фирмах. Диизопропиламин может быть синтезирован из нашатырного спирта и изопропилбромида (в свою очередь полученного из ИПС ) - дальнейшее изопропилирование в этом случае не идёт из-за стерического затруднения iPr-группами. Ну а метил-изопропиламин можно получить, прореагировав изопропилбромид (см. Получение алкилгалогенидов) с молярным избытком метиламина.

Процедура конденсации триптофола с вторичными аминами

Счастливого пути! ;)

Назад к Оглавлению