Бромирование пропиофенонов бромной медью.

Предоставлено МунЛайтом.

CuBr2 была мелко измельчёна, без сушки, ступкой и пестиком, чтобы гарантировать наибольшую поверхность реакции. CuBr2 (0.050 mol) был помещен в коническую колбу, оборудованную обратным холодильником, и этил ацетат (25 mL) был добавлен и доведён до кипения на магнитной мешалке с нагревом. Бромируемый пропиофенон (0.030 моля; желательно использовать небольшой избыток, чтобы избежать дибромирования) был растворен в горячем хлороформе (25 mL) (добавить 25 mL этилацетата, если соединение нерастворимо в хлороформе) и добавлено в колбу.
Получившаяся реакционная смесь была кипячена с энергичным перемешиванием, чтобы гарантировать полное соприкосновение СuBr2 со средой реакции, пока реакция не была завершена (оценено по изменению цвета раствора от зеленого до янтарного, исчезновение всей черной бромистой меди, и прекращения выделения бромоводорода) Бромирование было проведено с многочисленными соединениями, оно завершается на 90-95 % через 30-60 минут даже при том, что глубокий зеленый цвет остаётся намного дольше (5-6 часов). Цвет мог быть удален обесцвечиванием активированным углем после удаления меди (I) бромида фильтрованием. Индукционный период наблюдался в каждом случае. Меди (I) бромид был собран фильтрованием и хорошо промыт этилацетатом. Восстановление меди (I) бромида было 96-100 % в каждом случае. Растворители были удалены под уменьшенным давлением, кроме случаев, когда продукт имел низкую т. кип., что требовало фракционной перегонки.

Примечание - Надо отметить, что бромирование бромной медью технически гораздо предпочтительнее бромирования бромом в кухонных условиях (бром - очень подлая субстанция) и даёт более высокие выходы.

Назад к Оглавлению