Индол из изатина.

Предоставлено Fomalhaut'ом

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=403060

Изатин или оксиндол (0.1 моль) растворяют в абс. THF (~250 мл). В случае изатина этот раствор охлаждают до -780С, в случае оксиндола работают с самого начала при 00С. К охлажденному р-ру порциями прибавляют ~0.6М раствор диборана (в совокупности 200 мл, получен из NaBH4 и BF3*Et2O) в THF и оставляют реакционную смесь на 24 ч (изатины) или 3-12 ч (оксиндолы) при 00С. Затем выливают в большое кол-во воды, слабо подкисляют и экстрагируют эфиром. После отгонки эфира, остаток кристаллизуют из подходящего р-ля или хроматографируют на Al2O3 смесью петролейный эфир - диэтиловый эфир.
Выходы индолов из изатинов:
индол - 72%
1-метилиндол - 81%
5-броминдол - 68%
5-иодиндол - 62%
5-фториндол - 45%
5,7-диброминдол - 66%
5-нитроиндол - 58%
Выходы бром-, метокси- и гидроксииндолов из оксиндолов от 80% до колличественных.

--------------------------------------------------------------------------------

Кстати, при температурах выше комнатной, а также в присутствии кислот, диборан восстанавливает индолы до индолинов. Так что держите реакционную смесь в холодильнике.

Назад к Оглавлению