Синтез фенилгидразина.

Предоставлено Timmy

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=430065

В стакан емкостью 500 мл приготовляют раствор 37,2 (0,4 моль) анилина в 240 мл разбавленной (1:1) концентрированной соляной кислоты. Раствор охлаждают в бане со смесью льда и соли до t 0-5 С и при перемешивании по каплям приливают раствор 21 г. нитрита натрия в 105 мл воды, причем образуется прозрачный окрашенный в желтый цвет раствор соли диазония. (NaNO2 следует добавлять с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала +5. Об окончании реакции судят по пробе на йодкрахмальную бумагу. Если требуемую температуру поддерживать трудно, то в реакционную смесь добавляют лед.) Одновременно в конической колбе емкостью 2л насыщают 1 л дистиллированной воды сернистым газом и постепенно в течение 10-15 минут добавляют к ней приготовленный раствор соли диазония (колбу нужно охлаждать смесью льда и соли. Процедуру проводить в вытяжном шкафу. Во время приливания р-ра соли диазония через жидкость пропускают ток сернистого газа и тем самым перемешивают оба раствора). Смесь оставляют при комнатной температуре на 30 минут, затем приливают 150 мл концентрированной соляной кислоты (иногда выделяются кристаллы или хлопья вещества красного цвета. Это – продукт присоединения соляной кислоты к диазосоединению, при нагревании он гидролизуется), нагревают до кипения (смесь сильно пенится, особенно когда выделяется вещество. Нагревать осторожно), переносят в стакан емкостью 2 литра и упаривают до объема 500 мл. К полученному раствору добавляют 2 г. активированного угля и фильтруют горячим через воронку Бюхнерав предварительно нагретую колбу Бунзена (активированным углем обрабатывают раствор для обесцвечивания и отделения смолистых веществ, образующихся при упаривании. Выполнять в вытяжном шкафу). Из фильтрата кристаллизуется хлоргидрат фенилгидразина в виде белых пластинок. После охлаждения раствора остаток отсасывают на воронке Бюхнера, промывают небольшим количеством разбавленной (1:3) соляной кислоты и сушат в вакуум-эксикаторе на NaOH (Осадок, не промытый соляной кислотой быстро темнеет). Фильтрат упаривают до половиныи выделяют вторую порцию хлоргидрата фенилгидразина. Ее также можно выделить путем высаливания поваренной солью.
Выход 78%-90% от теоретического (считая на анилин) т.пл. 240С. При разложении избытком 25% NaOH получаем свободный фенилгидразин с выходом около 70%. Извлекается эфиром, хлороформом (4 порции по 50 мл).
Пары фенилгидразина токсичны и работать с ним нужно осторожно!

Назад к Оглавлению