Синтез индолилуксусной кислоты из ацетилиндола.

Предоставлено Fomalhaut'ом

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=438087

Откопал, вот, парочку интересных статеек. Может пригодится тем, у кого нет ЛАГа.
Сканнера у меня нет, а все набирать лениво. Поэтому приведу только методики.

Х.Г.С. 1973, №6, 759-761
Индолил-3-алкановые кислоты (3)
К суспензии, полученной из 0.01 мол кетона (1) и 0.02 мол сухого свежеперегнанного морфолина, добавляют при охлажденни 0.02 мол тонко измельченной серы. Смесь нагревают в течение 4 час при температуре кипения морфолина (тем-ра бани 140-142 град), охдаждают до комн. тем-ры и извлекают хлороформом (3х50 мл). Экстракт промывают 50 мл соляной к-ты (1:5), водой (50 мл), 10%-ным NaOH и снова водой до нейтральной реакции. Сушат над CaCl2 и растворитель упаривают в вакууме.
Темно-коричневый остаток смешивают с 20 мл 20%-ного NaOH и 10 мл этанола и кипятят 10-12 ч. Затем отгоняют этанол, добавляют 30 мл воды и раствор осторожно подкисляют солянкой (1:1) при охлаждении льдом до pH 2-3, оставляют на холоде на несколько часов и выпавший осадок отфильтровывают. Получают индолил-3-уксусную к-ту (Т.пл. 163-164 град, 30%), индолил-3-пропионовую к-ту (Т.пл. 132-133 град, 21%), индолил-3-масляную к-ту (Т.пл. 122-123 град, 14%).

Синтез 3-ацетилиндола (из индола и кислого) смотреть тута: J. Chem. Soc., 1952, 3592.
Индолил-3-уксусная к-та сама по себе неплохой прекурсор для триптаминчиков, однако промежуточные тиоамиды вообще сплошная эротика. Они десульфируются никелем Ренея, давая соотв. амины.
Продолжение см. здесь.

Назад к Оглавлению