Получение коричной кислоты.

Предоставлено Vlad2'ом

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=313717

Получение коричной кислоты по Перкину имеет недостаток - уксусный ангидрид. В связи с этим я и решил запостить методу без ангидрида с использованием легко приобретаемых химикатов. Если она давно и всем известна - ногами не пиздить.

В сосуде, закрытом трубкой с натронной известью, выдерживают 3 недели в темноте при комнатной температуре раствор 304 г ванилина, 460 г малоновой кислоты и 20 г пиперидина в 1 л безводного пиридина. Реакц. смесь при перемешивании выливают в смесь 1.2 л конц соляной кислоты и 2 кг измельченного льда. Осадок фильтруют, моют 5% солянкой, водой и сушат на воздухе. Выход 304 г (85%), т пл. 174С
Для вератрового альдегида эта процедура проходит с выходом 94%. ИМХО сработает и на БА.

Но эта метода содержит целых 2 недостатка - долго+пиперидин, который вааще хрен сделаешь. Ответ крылся на следующей странице той-же книги:

3,5-диметокси-5-оксикоричная кислота.
Нагревают при 60С 5 г сиреневого альдегида, 7.5 г малоновой кислоты, 15 мл пиридина и 0.5 мл анилина до прекращения выделения СО2 (2-3 ч). При выливании в разбавл. солянку, синаповая кислота выпадает в виде жёлтого осадка. Вых. 5-5.5 г (80%) т.пл. 192С.

Вот и всё. Малоновая кислота продаётся наряду с молочной, яблочной, янтарной.

И ещё: а если вместо малоновой взять янтарную, а потом декарбоксилировать полученное производное, то не пропенил-ли бензол получится?

Назад к Оглавлению