Метилирование метил иодидом.

1) Предоставлено Шпоном.

Вот что я нарыл у Титце и Айхера:
Смесь 85.6 г (0.4 моль) бензоата пирокатехина, 115 г йодметана (0.81 моль) и 77.6 г (0.56 моль) безводного карбоната калия или натрия и 400 мл сухого ацетона в течении 5 ч кипятилась с ОХ при перемешивании.
Потом смесь охладили, +400 мл воды, экстракция 400+600 мл петролейного эфира (50-70 С температура). Экстракт промыли 2М едким натром (2х400 мл), сушили над сульфатом магния, эфир отогнали. Перекристаллизовали из н-гексана. Выход 70.8 г (77%), т.пл. 57-58 С.

Огромное количество примеров использования метил иодида можно найти в книге PiHKAL, наример:

2) Взято из PiHKAL:

Раствор бурбоналя 83 г ( 3-ethoxy-4-hydroxybenzaldehyde) в 500 мл MeOH обработали раствором 31.5 г KOH (85 % материал ) в 250 мл H2O. Был добавлен метил иодид, 71 г, и смесь был поддержана в рефлюксе 3 часа. Все было добавлено к 3 объемам H2O, и сделано щелочным добавлением 25 % NaOH. Водная фаза была экстрагирована 5x200 мл CH2Cl2. Объединение этих экстрактов и удаление растворителя под вакуумом дало остаток 85.5 г продукта 3-ethoxy-4-methoxybenzaldehyde, с т. пл. 52-53 deg C. Когда этот продукт был перекристаллизовал из гексана, т. пл. была 49-50 C. Когда реакция проводилась с теми же самыми реагентами в безводной среде, с метанольным KOH, главный продукт был ацеталь, 3-ethoxy-a, a, 4-trimethoxytoluene. Это был белый блестящий продукт, который кристаллизовался с готовностью из гексана, и имел т. пл. 44-45 deg C. Кислотный гидролиз преобразовал его в правильный альдегид выше. Добавление достаточного H2O в метилировании полностью обходит этот побочный продукт.