Оксилидин.

Предоставлено Assholium'ом

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=434591

>Да и не колеса то вовсе. Гутрон идет в водно-спиртовом растворе по 250 мг в 25 мл банке. При хорошем выходе на трех экспериментаторов банки должно хватит ь :)
Банка на троих - это не результат. Продается лекарство, при небольшой модификации которого банки хватит на 15 - 20 тысяч человек (ED ~ 200 мкг). И переть будет не по деццки
Лекарство это зовется оксилидин, и представляет собой бензоат хинуклидин-3-ола. При гидролизе получаем хинуклидинол, проводим переэтерификацию метилбензилатом - получаем хинуклидинол-3-бензилат, в народе это вещество зовется просто и ласково: BZ.
Кстати, о гидролизе: Synlett 2003; 0991-0992, Removal of Acyl Protecting Groups Using Solid NaOH and a Phase Transfer Catalyst (удаление ацильных защитных групп с использованием твердого NaOH и межфазного катализатора). Процедура:
Защищенный ацильной группой спирт (1 экв.), порошкообразный NaOH (10 экв.), гидросульфат тетрабутиламмония (0.5. экв) и ТГФ (5 мл на ммоль субстрата) перемешиваются 3-5 часов при комнате (контроль по ТСХ) в инертной атмосфере. Смесь фильтруется, получаем раствор спирта в сухом ТГФ. Порошкообразный едкий натр - мелем на электрокофемолке гранулированную щелочь, быстро пересыпаем к реакционную колбу. В качестве катализатора можно взять бромид тетрабутиламмония.
Дальше делаем суспензию эквивалента натрия в толуоле, и постепенно прикапываем к ней раствор метилбензилата в толуоле. Не даем температуре подниматься выше 30. Затем приливаем раствор спирта в ТГФ, полученный на предыдущей стадии, и начинаем отгонять ТГФ, пока температура не поднимется и не начнет отгоняться чистый толуол. Итак, получили толуольный раствор BZ.
Как получаем метилбензилат? Кипятим бензиловую кислоту в метаноле с децелом серной кислоты (8 часов), выливаем в раствор соды, отфильтровываем эфир с выходом около 60%.

Назад к Оглавлению