Неисследованные вещества .
Предоставлено MoonLight, Assholium
См. оригинал

По просьбе уважаемого Фомальгаута я решил составить компиляцию фенэтиламинов, которые не попали в ПиХКАЛ, однако представляют интерес. С той целью, чтобы энтузиастично настроенные товарищи могли окинуть своим взором неисследованные, тк скть, просторы.

Подумав, я решил включить сюда не только достоверно активные соединения, но и те, активность которых является весьма вероятной из того, что мы знаем, но экспериментально пока не подтверждённой и не опровергнутой.

Приглашаю всех к моему замыслу присоединиться - потому что я, во-первых, наверняка многое забуду, а во-вторых, многого не знаю. Итак:

--------------------------------------------------------------------------------

1. М-метокси-ФЭА

Предположительно сексуальный стимулятор. Я тут недавно распространялся на этот счёт (Antoncho: "Ну, что я могу сказать..." (Russian HyperLab)), так что ещё раз не буду - вот линк на исходный патент: Patent US4419367

--------------------------------------------------------------------------------

2. 3,5-дибромо-4-МеО-ФЭА и 3,5-4-МеО-МА ("МА" здесь и далее означает N-метиламфетамин)

Психоделик. См. G_Pig: "Re: may I suggest a new drug ?" (Chemistry Discourse).

--------------------------------------------------------------------------------

3. 3-бромо-4-метил-ФЭА и 3,5-дибромо-4-метил-ФЭА

Опять-таки G_Pig: "Re: may I suggest a new drug ?" (Chemistry Discourse).

--------------------------------------------------------------------------------

4. 4-метил-3-МеО-А и -МА ака МеМА и аналоги.

Аналог МДА/МДМА, активный примерно в тех же дозировках, однако лишённый нейротоксичности (!) N-метилированный не проверялся, но по всем понятиям должен быть не менее стОящим в-вом.

Одно маленькое и ценное отличие МеМА от МДМА состоит в том, что МеМА недофаминэргичен - т.е., лишён стимулирующей "спидовой" составляющей со всеми вытекающими побочками, до некоторой степени присущей МДМА.

Пока мы разговариваем про это в-во, хочется отметить, что амфетамины, боковая цепь которых замкнута на бензольное кольцо с обеих сторон (т.е., 2-аминоинданы) проявляют в точности такие же свойства, что и соотв. амфетамины - в тех же дозировках. Конечно, синтезировать их гораздо сложнее. В вышеупомянутой статье описывается синтез двух таких в-в.

Кроме того, из всего вышеупомянутого + сведений общей нейрофармакологии, можно сделать предположение, что 3-МеО-4-гало-(мет)амфетамины будут активны в этом же духе. Правда, тут есть тревожный момент: 4-гало-амфетамины (кроме фторо-) сильные серотонинэргические нейротоксины; как бы и 3-метокси такими не оказались (с другой стороны, 4-гало-диметокси, вроде бы, такими свойствами не обладают).

--------------------------------------------------------------------------------

5. Инданил-аминопропан ака индаметамин.

Открытый Николсом (см. https://www.rhodium.ws/chemistry/iap.html ), этот компаунд также оказывает МДМА-подобное действие в крысах, за тем исключением, что также не нейротоксичен и в 4 раза мощнее.

На Улье синтезом этого в-ва занялся MadMAx, притом преуспел (MaDMAx: "Indanylamphetamine with pictures" (Methods Discourse)), но, опробовав его, выяснил, что, хотя и не без некоторой активности, синтезированный им препарат явно не был похож на МДМА(MaDMAx: "Indanylamphetamine taste test" (General Discourse)).

Поначалу все были весьма обескуражены этим открытием, однако позже выяснилось (Promethium: "4- and 5-Indanaldehyde" (Novel Discourse)), что продукт, полученный Максом, до неизвестной степени (ориентировочно, процентов на 80) на самом деле был позиционным изомером "правильного" индаметамина - т.е., не 3,4-триметилен-амфетамином (то же, что МДМА, но с углеродами вместо кислородов), а 2,3-триметилен-А (тогда как 2,3-дизамещённые амфетамины неактивны).

Поэтому синтез и биотестинг этого интересного в-ва - всё ещё дело будущего.

Кроме того, было бы очень интересно исследовать "расширенный" аналог этого в-ва - получаемый не из индана, а из тетралина. А также его ненасыщенного кузена - из нафталина.

--------------------------------------------------------------------------------

6. 3-МеО-4-алкокси-ФЭА, -А и -МА.

Первые ласточки из этой серии, соответствующие 4-этокси и 4-аллилокси фенэтиламины, были открыты чехом по имени Отакар Лемингер. Они, в дозировке 100-300мг, были описаны им как "нежные подниматели настроения" (корявый перевод 'mild mood elevators'). Историю знакомства Шульгина с этим предметом вы можете прочитать в ПиХКАЛ №123.

Принимая во внимание активность этих ФЭА а также то, что:

1. Амфетамины обычно в ~2 раза потентнее соотв. ФЭА.
2. Действие МДМА, судя по всему, протекает через посредство деметиленированного 3,4-дигидрокси-А, который также является главным метаболитом вышеперечисленных амфетаминов (см. neuromodulator: "Yes, I am saying that the effects of MDMA and MDA ..." (Chemistry Discourse) и последующие посты).
3. N-метилированные аналоги эмпатогенов/стимуляторов ещё более активны -

- можно довольно уверенно сказать, что 3-МеО-4-алкоксилированные амфетамины и N-метилированные и этилированные амфетамины будут очень даже интересными препаратами.

Конечно, самое привлекательное в этих в-вах - это лёгкость синтеза: все они легко готовятся из ванилина.

--------------------------------------------------------------------------------

7. 3,4-диметил-А и -МА.

См. Antoncho: "Analogue bees, attention: 3,4-dimethyl-amphetamine" (Novel Discourse)

Вещество, схожее с амфетамином, однако значительно менее токсичное и, судя по всему, более интересное. N-алкилированные аналоги неисследованы.

Кроме того, из того же патента известно, что 4-метил-А также активен. А вот 2,3-диметил-А - нет. Что, впрочем, довольно универсально и для других 2,3-замещённых фенэтиламинов.

--------------------------------------------------------------------------------

8. 2- и 4-фторо-А и -МА

Стимулянты, обладающие, однако же, серьёзными отличиями от классического амфетамина. См. https://www.rhodium.ws/chemistry/fluoroamphetamine.html - синтез и эффекты, а также статью из Европейского Журнала Мед. Химии: https://www.rhodium.ws/pdf/4-fluoroamphetamine.pdf

Сведения о 2-фторо-N-метил-аналоге, вкупе с другими полезными деталями, происходят из randolph_carter: "Re: Synthesis of 4-Fluoroamphetamine " (Serious Chemistry).

Хочется также заметить, что синтез фторированных бензальдегидов можно проводить не только как указано у Родия, но и гораздо более ОТСшным методом (Antoncho: "Fluorinated BA's - in the kitchen?" (Serious Chemistry)). Кроме того, существует пара вариантов основанных на Фридель-Крафтсе и р-ции фторфенил-Гриньяра с хлороацетоном (Chimimanie: "kick ass synthesis of fluoro-amphetamine" (Serious Chemistry)).

--------------------------------------------------------------------------------

9. Катиноны.

Тут простор всяческих препаратов настолько широк, что даже и не знаю, с чего начать.

Факт в том, что практически все амфетамины, активные как стимуляторы, также активны, если к их альфа-атому присоединён карбонильный кислород. При этом дозировки увеличиваются, а время действия - уменьшается (что в случае стимуляторов - несомненно, благо).

Кроме того, качественные эффекты катинонов, выгодно отличаются. См., например, Kinetic: "4-Methyl Methcathinone" (Novel Discourse), а также несколько других постов, свидетельствующих о их эмпатогенном/психоделическом "привкусе".

Химико-фармакологические паттерны активности в случае катинонов, впрочем, имеют серьёзные отличия от амфетаминовых:

1. Длина боковой цепи.
Может быть увеличена аж до 6-ти атомов, при этом активность фактически возрастает.

2. Заместители на кольце.
Хорошие результаты дают алкильные заместители - нпрмр, 4-метил, 3,4-диметил; однако метокси- и метилендиокси- замещённые катиноны "непсиходелического" ряда, судя по всему, ничего интересного из себя не представляют. Об активности катиноновых аналогов 5HT-2A агонистов (таких как , нпрмр, 2,5-диМеО-4-бромо-А) пока ничего не известно. /* однако известно, что 2,5-диМеО-бета-пирролидино-фенилпропан, упомянутый в своё время на старом ГиперЛабе Noname'ом, неактивен/

3. Заместители на аминогруппе.
Тут выбор гораздо шире, чем в случае амфетаминов. Кроме стандартных монометил- и -этиламинов, активностью обладают трет-бутиламины (по утверждению упомянутого выше Noname - хммм, было бы очень интересно узнать подробности); а также третичные амины - такие как диметил- и диэтиламино- (см. Grim_Reaper: "Re: WANTS TO LEARN!!!!!" (Chemistry Discourse), Stonium: "Journal Ref Article Abstracts of Interest (3)" (General Discourse)) и пирролидино- (см. Nemo_Tenetur: "1-Phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one" (Chemistry Discourse), Nemo_Tenetur: "Three years experience ..." (Chemistry Discourse), Nemo_Tenetur: "Schedule IV Analogue-LEGAL?" (Law and Order), Nemo_Tenetur: "lacrymatory/pharmacolgy" (Chemistry Discourse)) аналоги. Надо сказать, что вполне вероятно, что и другие как вторичные (нпрмр, изопропил), так и третичные амины тоже активны, но никаких данных о них на сегодняшний момент нет.

Большая работа в области катинонов-стимуляторов была сделана двумя пчёлами: Psychokitty и Nemo_Tenetur'ом; большинство приведённых данных основано на их постах и приватных коммуникациях. Поэтому рекомендую обращаться к ним за дополнительной информацией, в случае нужды в оной.

--------------------------------------------------------------------------------

Ну вот, дорогие мои, вроде всё - пока что. Надеюсь, докУмент сей будет кому-то полезен и четыре часа, затраченные мною на его написание, не пропадут втуне

Ещё раз прошу всех дополнять этот документ известными им фактами, которые я забыл - или, ещё лучше, никогда не знал(PiHKBF and PiHNK). Разумеется, нефенэтиламиновые вещества также приветствуются от всей души

Ваш,

MoonLight

Assholium:

Вот недавно попалась на глаза баночка с порошочком - написано, что, мол, 3,5-диметил-4-метокси-РЕА гидрохлорид. Сварен он был из 2,6-диметилфенола, испытания показали, что от 35 мг per os наличествует слабый, но весьма ощутимый мескалиноподобный эффект. БОльшие дозировки не изучались в связи в отсутствием времени.

По поводу нефенэтиламинов - вот уже который год мне мозолят глаза две рядом стоящие баночки: метиловый эфир дифенилгликолевой кислоты и гидрохлорид N-этил-3-пиперидона. Опасное соседство :) - с одной стороны интересно, а с другой страшновато. Интересны здесь два момента - во-первых, у одного немецкого автора, издавшего книжку под названием "Отравляющие вещества", написано о чрезвычайно теплых переживаниях, вызываемых этим соединением. Что странно - это ж холинолитик? Еще в одном источнике утверждается, что пост-эффект от этой теплоты длится от недель до нескольких месяцев. Короче, тема, достойная исследования.

Назад к Оглавлению