Синтез триптамина по Фишеру.

Предоставлено Ardat'ом

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=385785

В патенте дан о-метоксифенилгидразин)
gamma-хлормасляный альдегид
получен восстановлением хлорангидрида gamma-хлормасляной к-ты в тетралине при130-140гр по Розенмунду
с вых 58% (по мет R.Loffield J.Am.Chem.Soc.1951.73.1365)
T кип 52-53гр
Арилгидразины:о-бромФГ использовался готовый с доп очисткой
перегонкой или перекрист.
о-метоксиФГ т.кип 105-107гр с вых 70%были получены из соотв
анизидинов восст их солей диазония SnCl2 в HCl.
(K.Blaikee,W.Perkin J.Chem.Soc. 1924/313)
Общая методка
К кипящему р-ру 0,05моль ФГ в 50 мл 90% метанола приливают р-р 0,05мол gamma-хлормасляного альдегида в 20мл
MeOH.Реакционную смесь кипятят 8-10часов.После отгонки
растворителя на роторе остаток растворяют в 100мл 0,1N
солянки и нейтральные примеси дважды экстрагируют эфиром
Затем раствор фильтруют через 1-2 гр акт угля и после охлаждения сильно подщелачивают.Отделившееся масло
экстрагируют бензолом(3 р по 50 мл)сушат щёлочью и перег.
в вак.Пикраты получают в абс эфире с молярным кол-вом
пикринки и перекрист из миним кол-ва спирта
(Доп инф ДАН 1967.176.583:ХГС 1968.1038:ХГС 1970,750:
Известия ТСХА 1972.192 Та-же методка ХГС 1974 №8 1088)
Вот такие пироги.Засим позвольте раскланятся

Назад к Оглавлению