Получение фталевой кислоты из орто-ксилола.

Предоставлено MoonLight'ом

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=415322

Фталевая кта есть мила и прельстива. Вот некоторые из её польз:

1. Фталевый ангидрид – полезный дегидратор, часто используемый в химии.

2. Фталимид: оный полезен в двух смыслах. Во-первых, синтез аминов по Габриэлю. Во-вторых, будучи обработан гипохлоритом, даёт антраниловую кислоту. Которая, в свою очередь, может использоваться для синтеза метаквалона, а может и использоваться для биосинтеза триптофана.
Кстати, антраниловая кта по ЧипСкейту – весьма стрёмный метод в плане крупных количеств. Суммарный выход не превышает 20%, и это – при всех этих восстановлениях железом/окислениях марганцоффкой…

3. И, наконец, её можно легко окислить в перфталевую кту – оная может быть выделена в чистом виде и использоваться для всяечких хитрых окислений (нпрмр, этиламина в нитроэтан…) Процедура получения вот здесь: http://orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv3p0619

Ну так вот. Делается она, стало быть, из орто-ксилола (60-70 руб/кг в моём околотке) и азотной кислоты.

--------------------------------------------------------------------------------

Patent GB720384

100 мл ксилола ( тут куча примеров с разными ксилолами) и 100мл минерального масла (сё есть очищенный уайт-спирит или керосин) заряжены в 500мл колбу, оснащённую хорошей мешалкой, дефлегматором и насадкой Дина-Старка, от которой тянется отвод в тягу, предназначенный для удаления окислов азота. Поддерживая темп. в районе 130 С, в реакцию прикапывают 127мл 70% азотной кты на протяжении 3 часов , одновременно удаляя воду азеотропной отгонкой – по истечении какового времени практически весь ксилол количественно превращается в толуоловую кислоту.

Температура реакционной смеси затем повыщается до 170-180 С, и в р-цию на протяжении 4 часов добавляют 183мл азотной кты. Образовавшаяся фталевая кислота выпадает в осадок, придавая смеси кашицеобразную консистенцию. Её отфильтровывают, получая отличный выход фталевой кислоты высокой чистоты.

--------------------------------------------------------------------------------

Я, кстати, забыл упомянуть, что ежели остановить процесс на первой стадии и получить толуоловую кту, то оную можно конвертнуть в амид сплавлением с мочевиной – а потом по Гофману гипохлоритом превратить в орто-толуидин; весьма превосходное добавление к синтезу метаквалона

MoonLight

Назад к Оглавлению