Синтез катинонов, фенилоксазолинов и бензилпиперазинов.

1. Синтез катинонов

2. Синтез фенилоксазолинов

3. Синтез фенил/бензилпиперазинов

Самое замечательное в этой теме - то, что она совершенно неисследованная. Разговоры о потенциально активных аналогах амфетаминов ведутся уже очень давно, однако же вряд ли более двух-трёх таких веществ было приготовлено и опробовано в реальной жизни, хотя нет никакого сомнения, что, по крайней мере, некоторые из этих веществ будут не менее интересными, чем их фенэтиламиновые родичи.

Существует как минимум три известных на сегодняшний день класса соединений, по своим фармакохимическим свойствам близких к амфетаминам: катиноны, фенилоксазолины и фенил/бензилпиперазины.
Как мы знаем, психоактивные вещества оказывают своё действие на человека, присоединяясь в головном мозге к специально предназначенным для этой цели :):):) местам на нейронах - рецепторам. Оные представляют из себя что-то наподобии углубления хитрой формы в клеточной мембране, причём имеет значение не только его форма, но и электромагнитные свойства этой "ниши": так, большинство рецепторов, участвующих в возникновении психоделического/эмпатогенного/стимулирующего эффекта, работают (в натуральных, неизменённых состояниях) на веществах, имеющих алифатическую аминогруппу - дофамине и серотонине. Поэтому эти рецепторы имеют специальный электроположительный участок, который притягивает сильно электроотрицательный азот и закрепляет молекулу нейромедиатора на месте, что необходимо для возникновения в клетке ответа (обработке сигнала и выделении нейроном ответного импульса). Поэтому все психоделики, стимуляторы и вообще все в-ва, действующие на моноаминэргические структуры мозга (заметьте, что к ним НЕ относятся диссоциативные анестетики а ля фенциклидин, декстрометорфан и кетамин), имеют в своём составе аминогруппу.

Вышеупомянутые классы химических соединений весьма похожи на фенэтиламины - в частности, наличием атома азота на некотором расстоянии от кольца, как и наличием самого кольца. В случае с катинонами различие и вовсе незначительно - от амфетамина катинон отличается всего лишь наличием кетогруппы на первом атоме углеродной цепочки:

По сравнению с амфетамином катинон обладает более коротким действием и бОльшей эффективной дозой.

Фенилоксазолины и пиперазины имеют схожую структуру, в первых аминогруппа присутствует и отдельно, и как часть кольца. Известными представителями класса фенилоксазолинов являются метиламинорекс (4-MAR = U4Euh = "эйфория" = 4-метил-5-фенил-2-аминооксазолин) и пемолин (5-фенил-2-амино-3-оксазолон) - оба мощные стимуляторы ЦНС, хотя и несколько менее потентные, чем амфетамин ( 20-30 мг для 4-МАР и до 110 мг/сутки для пемолина).

Во втором случае также имеются два атома азота, оба из которых включены в пиперазиновое кольцо (вероятно, для активности имеет значение только "конечный" атом азота). Первые два вещества известны как МДМА-подобные эмпатогены, второе (заметьте разницу - присутствует атом углерода в промежутке между двумя кольцами) - амфетамин-подобный ЦНС-стимулянт. Все они активны в районе 100 мг.

Как вы видите, все (почти) приведённые структурные формулы не имеют заместителей на фенильном кольце. И в самом деле, замещённые (т.е., потенциально психоделические) аналоги этих стимуляторов до сих пор практически не исследованы. Вероятность того, что они будут активны, несомненна - по аналогии с отношениями, существующими между их незамещёнными родственниками, а также учитывая большое сходство дофаминэргических и серотонинэргических рецепторов (откуда, собственно, и происходит химическое сродство между стимулянтами (дофаминэргическое действие) и психоделиками/эмпатогенами (серотонинэргическое)). Однако, установить точную количественную и, особенно, качественную активность этих аналогов невозможно иначе как опытным путём :) Иными словами, простор для исследований тут таков, что его может хватить не на один том дополнений кПиХКАЛю - кроме того, есть и ещё одна хорошая сторона : химия этих веществ, хоть и менее изучена, чем фенэтиламиновая, но (в большинстве случаев) весьма простая и нетребовательная.

Существует как минимум один испробованный аналог, из серии катинона - 1-инданил-2-аминопропанон, синтезированный легендарным юхимиком прошлых лет :) Noname. К сожалению, он дал по этому поводу очень мало комментариев, в свойственной ему манере ("...давно не захватывало дух? Тогда попробуй это!..":))) Также он предлагал синтезировать 2,5-диМеО-4-бромо-катинон, используя ту же синтетическую схему (см. далее), однако, по нашим сведениям, это так никогда и не было осуществлено.

Авторы этого текста горячо надеются на то, что завеса таинственности, покрывающая эти совершенно неисследованные области Юной Химии, вскоре будет приподнята пытливыми умами юных самобытных экспериментаторов!

Назад к Оглавлению