4-меркаптогидрохинон.

Предоставлено Ennarkont'ом

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=412591

Процедура из книжки Вейганда (стр. 556):

Меркаптогидрохинон.

Растворяют 43,2 ч бензохинона в 150 ч ледяной AcOH. теплый раствор (40-50° С) добавляют к раствору 150 ч Na2S2O3 в 200 ч воды, так, чтобы температура смеси не поднималась выше 10° С. После кратковременного перемешивания прозрачный и почти бесцветный раствор насыщают KCl; при этом выпадает соль гидрохинонмонотиосульфокислоты. Раствор 2,6 г этой соли в 10 мл воды смешивают с 20 мл конц. HCl и затем постепенно добавляют 5 г цинковой пыли. Температуру реакционной смеси поддерживают в пределах 40-50° С до окончания выделения газа.
После экстракции эфиром получают меркаптогидрохинон в виде длинных игл т. пл. 118° С.

...Тиофенолы гораздо кислее фенолов. Поэтому, если взять моль меркаптогидрохинона на моль гидроксида натрия (т.е., использовать ровно один молярный эквивалент щёлочи) растворить в воде и алкилировать, то алкилирование пойдет исключительно по атому серы.

Назад к Оглавлению