Окисление двойной связи в альдегид окисью меди.

Сиреневый альдегид из соли 3,5-диметокси-4-гидрокси-пропенилбензола.

Сиреневый альдегид может также быть приготовлен окислением полученного в Примере V 3,5-диметокси-4-гидрокси-пропенилбензола другими низкопотенциальными окислителями.

Например: 195 частей 3,5-диметокси-4-гидрокси-пропенилбензола добавлено к смеси оксида меди (II), свежеприготовленного из 1000 частей 5-водного CuSO4, 660 ч. гидроксида натрия, и 8000 частей воды и кипячению получившейся смеси под рефлюксом в течение восьми часов. Выпавший красный оксид меди (I) отфильтровывается и промывается водой. Щелочной фильтрат и промывки подкислены и экстрагированы эфиром. Экстракция бисульфитом эфирного экстракта даёт выход приблизительно 155 частей сиреневого альдегида или 90%.

Другие щелочные медные типа жидкости Фелинга, жидкости Бенедикта, могут использоваться с теми же самыми результатами. Щелочной медный окислитель особенно выгоден для замены пропенильной группы альдегидной группой, потому что окислительный потенциал меди(II)/меди(I) адекватен, чтобы окислить двойную связь до альдегида, и в то же самое время недостаточен, чтобы продолжить окисление до кислоты или вызвать разложение материала

Назад к Оглавлению