Бромирование вератральдегида.

Предоставлено Tricky

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=477355

Сцылаясь на Foxy2 и страницу Родиона про бромирование вератральдегида. Сцылку искать сейчас лень, думаю, если захотите, сами найдете.
Итак, 25,5г вератральдегида растворено в 200мл метанола, температура смеси примерно +10С. Все растворяется прекрасно при сильном перемешивании. После этого к бодяге приливают 11 кубов элементарного брома, что немедленно вызывает экзотермическую реакцию. Смесь перемешивают, не нагревая (а куда уж греть то, и так все горячее), через 10-15 минут начинается образование оранжевого осадка, который через час превращается в трудноперемешиваемую кашу. Затем на мешалке включают нагрев на максимум и смесь нагревают и премешивают до полного растворния, после чего нагрев отключают, а смесь оставляют на плитке остывать. Буквально через пару-тройку минут раствор превращается в твердь с минимальными остатками темно-бромно-спиртовой жидкости, которую выливают нахх. Твердь разбивают на мелкие части и сушат на радиаторе до болеее-менее сухого состояния, после чего перекристаллизовывают из ИПСа, что дает 29г очень красивых кристаллов с резким запахом (лакриматор!), отдаленно похожим на ванилин, и при дальнейшем охлаждении еще 9г более желтых,но тоже вполне интересных кристалов 2-бромо-4,5-диметоксибензальдегида. Общий выход - 74%.
Что с этой гадостью делать дальше мы с коллегой еще пока кубатурим, либо попытаться поставить на 2 позицию -пропилтио группу, либо морочиться сразу до орто-ДоБа, который судя по Шульгину - не прикольный.
Вот такие вот новости от бойцов невидимого фронта.
ЗЫ при попытки конденсации вышеполученной гадостии с нитроэтаном, при введении в смесь ИПСа и вышеполученного БА (пока без добавлния нитроэтана) ЭДДА - моментально получается желтая каша, которая кроме как выкидыванию нахх ничему не подлежит. Очень интересно и загадачно, чтож это такое могло быть то???
Edited:
Вот она, эта сцылка: foxy2: "2 Bromination of 3,4-dimethoxybenzaldehyde" (Chemistry Discourse)

Назад к Оглавлению