3-гидрокси-4-метил-фенилацетон.

Предоставлено Potter'ом

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=419906

РЖХим 1958:№17,57383
Montash. Chem. 1957,88,№6 1069-1076
Описана метода окисления фенолов ацетатом свинца в соответствующие хинолацетаты, отличающаяся применением минимальных количеств уксусной к-ты достаточного для образования пасты, прибавлением раствора фенола в небольшом количестве уксуной к-ты при Т<50гр свинцовую соль отфильтровывают и из фильтрата после обычной обработки выделяют хинолацетаты. При окислении 86г о-крезола было выделено (? тут непонятно либо смесь продуктов, либо один продукт - 1,2-дигидро-1-метил-2-оксофенилацетат, либо другой продукт ) 30г продукта (или продуктов? ).

Montash. Chem. 1957,88,№3, 298-306
Конденсацией 1,2-дигидро-1-метил-2-оксофенилацетата с соединениями содержащими активную метиленовую группу синтезирован ряд соединений.
При взаимодействии 1,2-дигидро-1-метил-2-оксофенилацетата с
ацетоуксусным эфиром в присутствии пиперидина при 20гр реакция идет 48 часов (1-2 часа при 80-90гр). Продукт -
C6H3-1-HO-2CH3-5-CH(COCH3)COOC2H5 отгоняют при 130-140/0,05.
Далее раствор 1,84г C6H3-1-HO-2CH3-5-CH(COCH3)COOC2H5 в 25мл 1н NaOH нагревали 2 часа при 100гр выделен C6H3-1-HO-2CH3-5-СН2СОСН3 выход 36%.

Вариант 2
При взаимодействии 1,2-дигидро-1-метил-2-оксофенилацетата с
ацетилацетоном в присутствии пиперидина при 20гр реакция идет 16 часов (10 мин при 100гр). Продукт- C6H3-1-HO-2CH3-5-CH(COCH3)2 отгоняют при 115-120/0,05. Выход 89%
Далее 0,55г C6H3-1-HO-2CH3-5-CH(COCH3)2 и 5мл 10%-го NaOH
нагревали 2 часа при 100гр получен C6H3-1-HO-2CH3-5-СН2СОСН3 выход 71% Ткип110-120гр (т-ра бани)/0,05мм.

Назад к Оглавлению