Обмен галоида на нитрил в ацетоне.

1) С Улья:

A mixt. of 0.2 mole 2-MeO-5-Br-benzyl chloride , 0.3 mole NaCN, 2 g. NaI, and 150 ml. abs. acetone was heated with stirring on a water bath 15-16 hrs., then filtered, the solvent removed, 50 ml. warm H2O added to the residue, and the oily layer extd. with C6H6, dried (Na2SO4), the solvent sepd., and the residue distd. in vacuo to give 74.3% 2-alkoxy-5-bromo-benzyl cyanide, b5 165-7° m. 63-4° (abs. acetone).

(% yield, b.p./mm., m.p. after recrystn. from MeOH given, resp.):
75.1, 171-3°/5, 83-4°;
2) Из Лабораторного Журнала:

В колбе на 150 мл растворили 16 г 2,5-диметоксибензилхлорида в 60 мл ацетона.Добавили 8 г KCN и 0,8 г безводного NaJ и кипятили с обратным холодильником 24 часа. Осадок отфильтровали и промыли ацетоном. Посде упаривания в вакууме остается 7,2 г коричневого масла, которое при стоянии кристаллизуется.

Примечание: этот "2,5-диметоксибензилхлорид" на самом деле вовсе не 2,5-диметоксибензилхлорид, а какая-то хрень, кот. Джерри получил хлорометилированием п-диМеО-Б. В конечном итоге у него получилось нечто активное, но отличающееся от 2С-В... Надо сказать, что небезызвестный G_Pig много экспериментировал с этой же самой р-цией хлорометилирования, но всё, что он когда-либо получал был тетраМеО-дифенилметан :):):) Тайна, покрытая мраком...

Назад к Оглавлению