Метилирование 5-гидроксиваниллина ДМС в ацетоне.

Предоставлено МунЛайтом.

В 1-л. круглодонной колбе, оборудованной магнитной мешалкой и обратным холодильником были помещены: 50 g (0.298 mol) 5-гидроксиваниллина (3-метокси-4,5-дигидроксибензальдегида), 500 ml ацетона, 91.0 g (0.716 mol) диметилсульфата, 100 g (0.806 mol) мелкоизмельчённого Na2CO3*Н2О и 10 ml 10 % KOH в метаноле. Конечно, могут использоваться эквимолярные количества безводного Na2CO3 или K2CO3. Гетерогенная смесь размешивалась при энергичном кипении в течение 24 часов, после чего обратный холодильник был заменен прямым холодильником. Растворитель был дистиллирован при темп. бани около 100 С, пока дистилляция не прекратилась. К твердому остатку было добавлено 400 мл воды, и гетерогенная смесь размешивалась ЭНЕРГИЧНО в течение 2 часов при комнатной температуре, а потом - 1 час при 0-5 С (ледяное охлаждение). Светло-коричневые кристаллы были фильтрованы вакуумом, промыты 3*150 мл лед. воды и высушены на воздухе до постоянного веса. Выход - 55.1 г (94 %), т.пл. 72.5-74 С.