Синтез диоксана.

Предоставлено Chemister'ом

В круглодонную колбу, снабженную дефлегматором с термометром и нисходящим холодильником, помещают 22,5 мл этиленгликоля и 2,4 мл концентрированной серной кислоты. Содержимое осторожно нагревают до кипения на горелке с асбестовой сеткой. Через некоторое время начинается отгонка продукта реакции в интервале 84-102 С. Отгонку следует вести медленно, причем нагревание заканчивают, как только реакционная масса начнет сильно чернеть и вспениватся при температуре 102 С. К дистилляту добавляют кристаллический карбонат калия до образования двух слоев. Верхний слой, представляющий собой диоксан, отделяют в делительной воронке и сушат сначала прокаленным карбонатом калия, а затем гидроксидом калия для удаления образующегося в побочной реакции уксусного альдегида (именно он обусловливает коричневый цвет продукта). Высушенный продукт перегоняют из колбы Вюрца над маленьким кусочком металлического натрия, собирая фракцию с температурой кипения 100-103 С. Выход 10 г. (56,5% от теоретического).

Свойства диоксана: Бесцветная жидкость, смешивающаяся с водой, этиловым спиртом, диэтиловым эфиром. Ткип 101,3 С, Тпл 11,7 С, плотность = 1,0337 г/мл, показатель преломления (20 С, D-линия натрия)=1,4224. Спектр ЯМР: синглет 3,56 м.д. Хроматография: Rf=0,4 на пластинках "Силуфол" в системе петролейный эфир-этилацетат-ледяная уксусная кислота (17:2:1).

ОСТОРОЖНО! Диоксан - сильный канцероген!

Источники информации:
Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: органический синтез" М. 1991

Назад к Оглавлению