Синтез катинонов. Синтез катинонов.

Существует два базовых пути к катинонам. Первый - это окисление соответствующих фенилпропаноламинов. Таким путём из эфедрина приготовляется меткатинон (известный тж. как "мулька", эфедрон, "Джефф", а в англоязычной литературе - "CAT"). Эта реакция пригодна НЕ только для N-метилированных фенилпропаноламинов, однако выходы как правило невысоки. Окисление гидроксил-группы в кетогруппу можно осуществить рядом окислителей, самыми ОТСшными из которых являются - марганцовка и бихромат калия. Подробнее о приготовлении меткатинона можно прочитать на Винт-Клубе, а об окислении фенилпропаноламина в катинон в деталях можно прочитать (на английском) здесь. См. также секцию Получение фенилпропаноламинов.

Второй путь к катинонам лежит через соответствующие пропиофеноны. Оные могут быть получены конденсацией замещённых бензолов с пропионовой кислотой (нпр., в присутствии полифосфорной кислоты или P2O5) или с пропионил хлоридом - см. получение фенэтиламинов, Метод #3 (от Noname) Очень интересной темой, на наш взгляд, является получение также альфа-кетофенэтиламинов, фенэтиламиновых аналогов катинона - их активность также до сих пор неисследована, однако более чем вероятна. Эти соединения можно было бы получить из соответствующих ацетофенонов, заменив в стадии синтеза пропиофенона пропионовую кислоту на уксусную.

Пропиофеноны, будучи активированы кетогруппой в бета-позиции , легко подвергаются бромированию - это можно сделать либо элементарным бромом (способ тестирован Psychochemist), либо бромидом меди (II) (тестировано Noname). Вот эти способы:

1) Бромирование пропиофенонов бромом

2) Бромирование пропиофенонов бромной медью

И, наконец, атом брома замещается на аминогруппу реакцией со спиртовым р-ром аммиака (или метиламина)

Получение катинона из альфа-бромопропиофенона

 

 

Как видите, синтез лёгкий, чистый и простой - единственная зацепка в нём - это исходный пропиофенон, а точнее - пропионовая кислота (в случае с ацетофенонами этот пункт автоматически отпадает) и полифосфорная кислота - а ещё лучше, пятиокись фосфора. Эти реактивы тоже легкодоступны, но дороги.

Восстановлением полученного катинона можно получить соответствующий фенилпропаноламин - см., например, процедуру восстановления карбонильных соединений изопропилатом алюминия.





Назад к Оглавлению