Восстановление нитроалкенов.

Восстановление нитроалкенов – это одна из самых героических областей юной химии.

Способы кухонного восстановления нитропропенов были известны уже достаточно давно. Однако восстановление нитростиролов долгое время оно представляло задачу, неразрешимую удовлетворительно на кухне. В конце концов она была успешно решена коллективными усилиями четырёх людей разных национальностей – голландца, американца, русского и испанца, которые выяснили что это можно делать цинковой пылью в соляной кислоте, что и является на сегодня наиболее продвинутым вариантом.

Неопробованными, но также очень соблазнительными является и метод восстановления цинковой амаальгамой.

Однако вам, конечно, будет небезынтерестно ознакомиться с возможными альтернативами, поэтому в этом разделе будут приведены все известные на сегодняшний день методы, причём методы восстановления нитропропенов и нитростиролов (кроме №1) практически не пересекаются и будут рассмотрены по отдельности.

 

I. Восстановление нитростиролов.

 

1. Алюмогидридом лития (а ля Шульгин)
2. Борогидридом натрия и алюминием (две стадии через нитроалкан)
3. Хлоридом олова (две стадии через оксим)
4. Алюминиевой амальгамой (~30% выход)
5. Электролитически
Каталитическим гидрированием на палладии.

7. Палладием в серной кислоте
8. Цинковой пылью в солянке.
9. Цинковой амальгамой  

II. Восстановление нитропропенов.

 

1. Алюмогидридом лития (а ля Шульгин)
2. Водородом на никеле Урушибары
3. Хлоридом олова (две стадии через оксим)
4. Железом/АсОН + восстановительное аминирование (две стадии через кетон)
5. Борогидридом натрия (в нитропропан) + алюминиевой амальгамой в амин.