Синтез 4-хлор- и 4-нитробутанона-2 (для мусцимола).
Предоставлено azole'ом
См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=447779
Вот она, методика:
F. Sondheimer, R.B. Woodward, A Synthesis of 1,3-Butylene Oxide, J. Amer. Chem. Soc., 75 (1953), 5438-5439.
4-Chloro-2-butanone (по-русски 4-хлорбутанон-2; в любом
случае нумерация выбирается так, чтобы старшая группа (здесь - кето) получила
наименьшую цифру, т.е. обозначение 1-chloro-3-butanone, относясь к тому же соединению,
составлено не по правилам IUPAC).
Ацетилхлорид (510 г, 6.50 моль) прибавляли в течение 20 мин к смеси AlCl3 (910 г, 6.82 моль) и CHCl3 (2л) при перемешивании и охлаждении льдом с солью. В конце прибавления температура поднялась до ~25°, и охлаждение продолжали, пока она не снизилась до 0°. Далее в перемешиваемую смесь пробулькивали этилен с такой скоростью, чтобы он весь поглощался, причем внутреннюю температуру поддерживали между 5° и 10°, продолжая охлаждать льдом с солью. Газ начал выходить из реакционного сосуда через ~2 ч и еще через 30 мин реакционную смесь вылили в смесь 1 л конц. HCl и 5 кг льда. Органический слой промыли разб. HCl, разб. NaHCO3 и водой, затем сушили и медленно упаривали, используя 25 см колонку Вигре. Перегонка остатка на той же колонке дала бета-хлоркетон в виде подвижной жидкости, т.кип. 47° (16 мм), n27D 1.4299 (лит. т.кип. 48° (15 мм)). Выход составил 421 г (3.95 моль), или 61%.
Литература: J. Chem. Soc., 1948, 278.