Конденсация бензальдегидов с нитроалканами: способ классический, NH4(AcO) в AcOH.

Предоставлено МунЛайтом.

Цитируется по PiHKAL.

К раствору 2.5 g 2,5-dimethoxy-4-fluorobenzaldehyde в 15 mL уксусной кислоты, содержащей 1 g нитрометана добавили 0.2 g безводного ацетата аммония, и нагрет на паровой ванне для 4 h. После охлаждения, и после разумного добавления H2O, кристаллы отделились, и дополнительный H2O был добавлен с хорошим перемешиванием, до первых признаков вымасливания. Тверди были удалены фильтрованием, и рекристаллизованы из ацетона, чтобы дать 2.0 g 2,5-dimethoxy-4-fluoro-beta-nitrostyren e с т. пл. 159-162 deg C.

К раствору 11.35 g 5-ethoxy-2-methoxy-4-methylbenzaldehyde в 48 mL ледяная уксусная кислота, содержащей 4 g безводного ацетата аммония было добавлено 10 mL нитроэтана, и смесь, нагревалась на паровой ванне 2 ч. Стояние при комнатной температуре (на ночь) привело к выпадению большого урожая блестящих кристаллов. Они были удалены фильтрованием, промыты осторожно уксусной кислотой, и высушены на воздухе , чтобы дать 8.6 g 1 - (5-ethoxy-2-methoxy-4-methylphenyl) -2-nitropropene с т. пл. 118-120 deg C. Перекристаллизация всего из 200 mL кипящего MeOH дала 8.3 g блестящих кристаллов с т. пл. 121-122 deg C.