В ходе представленных ниже синтезов не велось никаких записей. Не осталось и иных материальных свидетельств их осуществления. Тонкости условий реакций, соотношения объемов растворителей и выходы продуктов могут быть приведены неточно. К написанному следует относиться, как к научной фантастике (это недалеко от истины - за 3 года многое забылось).
 

Основные результаты:
1. Индол-3-уксусная кислота (IAA) при реакции с Et2NH и POCl3 в CHCl3 образует диэтиламид, который был выделен с хорошим выходом  и в чистом виде путем кристаллизации его пикрата.  Восстановлением диэтиламида LAH в THF получен DET и переведен в устойчивую водорастворимую кристаллическую форму - фумарат (2DET· H2Fum). Попытки получить кристаллический гидротартрат DET были безуспешными.
2. Калиевая соль IAA при нагревании в (EtCO)2O образовала смесь, содержащую 1-(1-пропионилиндол-3-ил)бутанон-2, который после гидролиза пропионильной группы (MeONa/MeOH) и восстановительного аминирования (Al/Hg, aq. NH3, NaOH - i-PrOH) дал альфа-ET с очень низким выходом. Очевидно, эту последовательность реакций не следует использовать для его получения. Вывод о том, что синтезированное вещество является альфа-ET, сделан по результатам простейших проб на функциональные группы и по биологической активности (сильное расширение зрачков, напряженность в области затылка, шеи и плеч, сжатие челюстей, сонливость). Эмпатогенный и стимулирующий эффекты не наблюдались.

   Несколько лет назад SWIM с интересом наблюдал, как два юных химика пытаются синтезировать DET (было известно, вроде из Грофа, что он активен при оральном применении) из индолилуксусной кислоты. Получать ее диэтиламид с DCC и с CDI (пробовали оба метода) научились довольно быстро, но очистить не удавалось, так как он не кристаллизовался. Хроматографировать не умели, да и не стали бы из-за больших (так казалось) затрат времени и растворителей. Алюмогидридное восстановление амида дало амин, который, кажется, очищали кислотно-щелочной экстракцией. Продукт кристаллизоваться не пожелал и к тому же быстро темнел при хранении. Хотелось перевести его в соль. Вспомнили: стандартная форма эрготамина (тоже индол и третичный амин) в лекарствах - тартрат. Прибавили к амину раствор винной кислоты, взятой в избытке, упарили досуха - не кристаллизуется. Из спиртового раствора эфиром осаждается масло. Долго пытались закристаллизовать. В итоге на биоиспытания пошел коричневый сироп с сильным запахом скатола (чистый амин так не пахнет, соль - тем более) и отвратительным вкусом (не в последнюю очередь из-за избытка кислоты). Дозировка определялась приблизительно, по объему капли на кончике чайной ложки. Что удивительно - никто не пострадал. И SWIM там был... (далее см. трип-репорт)

   Синтез DET был не главной целью, а скорее, попыткой пристроить грязную IAA. Можно было попробовать сделать из нее диэтиламид через хлорангидрид или восстановить до триптофола, но интереснее было узнать, как протекает амидный синтез с POCl3 наподобие синтеза LSD из TiHKAL. Была, правда, загвоздка: LSD - основание, и его можно вытащить в подкисленную водную фазу, а что делать с нейтральным амидом?

   Выход нашелся, когда SWIM уже провел реакцию, убедился, что (Et2N)3PO нельзя отмыть водой и раздумывал: хроматографировать или вылить. Индолы же дают пикраты! И точно, кристаллизацией пикрата IndCH2CONEt2 удалось не только выделить, но и очистить от ненавистного скатола и большей части окрашенных примесей. Разлагать пикрат зачем-то стал водным аммиаком. О низкой растворимости пикрата аммония в воде (~2% при rt) не знал и удивился, когда выпала явная соль. Не проблема – отфильтровал, но все же лишняя операция. В амидном синтезе был применен, возможно, неоправданный избыток реагентов (в TiHKAL берут 2 моль POCl3 и  9 моль Et2NH на моль моногидрата лизергиновой к-ты). Планировал однократное проведение реакции и не стал пересчитывать.

   Чистый амид и восстановить хотелось чисто, с первого раза. Поэтому все сделал тщательно, под аргоном и с довольно большим избытком LAH. Амин закристаллизовался. Как раз к этому времени случайно, разбирая реактивы, нашел банку фумаровой кислоты. В воде и спиртах она растворяется хуже, чем ее соли с аминами, поэтому метанольный раствор после получения соли был упарен досуха, и остаток был закристаллизован по рекомендациям TiHKAL.