1) Способ первый, старый.

Предоставлено Диафрагом.

2) Способ второй, усовершенствованный.

Предоставлено МунЛайтом

Примечание - ниже приведён пример №14 (наиболее высокий выход) из американского патента #4,048,236. В этом же патенте приводится масса вариаций, катализаторов и щелочей - что может быть полезным при использрвании этой реакции на полностью алкилированных фенолах. См. патент.

Смесь 10 г гвайякола, 3.22 г гидроксида натрия, 6.90 г аллил хлорида, 2.010 г CuSO4*5H2O, 3.7 г 28% водного аммиака и 34 мл воды реагировали при 25 C с перемешиванием в течении 15 минут. Когда CuSO4 и аммиак были добавлены, произошел глубокий сине-фиолетовый цвет, указывая на формирование [Cu(NH3)4]+ + иона. Раствор реакции был тогда нейтрализован соляной кислотой и экстрагирован пятью частями 30 мл эфира. Получившийся эфирный экстракт был упарен, чтобы дать 6.78 г эвгенола и 2.33 г непрореагировавшего гвайякола. Были также получены 2.24 г побочного продукта, орто-аллил-гвайякола (см. Аллилирование через перегруппировку Кляйзена для процедуры перевода этого побочного продукта в эвгенол).

Примечание - нужно ли говорить, что такой же метод сработает на пара-метоксифеноле. Конечно, самым сексуальным было бы раздобыть процедуру для п-диМеО-бензола, но её пока раздобыть не удалось.