Попробую разобраться, откуда вообще взялась идея греть и добавлять метанол.

   В стандартной методике метилирования фенолов (Органикум, т. 1, с. 267) растворитель - чистая вода, щелочи берется 1.25 eq., а Me₂SO₄ - моль на моль фенола. Температуру поддерживают ниже 40°. Это разумно, поскольку при повышенной t° увеличивается вклад побочной реакции - гидролиза Me₂SO₄. Метанол здесь просто вреден, так как он более нуклеофилен, чем вода.
   Если реакция не доходит до конца за приемлемое время (несколько часов), добавляем еще диметилсульфата и щелочи. Кипячение реакционной смеси перед выделением продукта нужно в основном для того, чтобы быть уверенным, что ядовитого Me₂SO₄ больше не осталось.
   Если скорость гидролиза Me₂SO₄ сильно превышает скорость алкилирования (фенол кислый, стерически затрудненный или дезактивирован водородной связью), то нужно либо брать Me₂SO₄ в большом избытке, либо отказаться от проведения реакции в водной или спиртовой среде. На этот случай есть методика с K₂CO₃ в Me₂CO при кипячении (Физер&Физер, "Реагенты для органического синтеза", т. 1, с.318). Подойдет ли она для получения метил-2-метоксибензоата - не знаю. Вообще, сложные эфиры так делали (Вейганд-Хильгетаг, с. 349: там ссылаются на 4-е издание Houben-Weyl, Bd. 8, S. 542).

   В примере из треда Antoncho: "Метилирование ДМС в метаноле" (Russian HyperLab) взят довольно развесистый фенол, который в виде фенолята в воде не особенно-то растворяется, готов спорить. Метанол как сорастворитель применяется там совершенно оправданно. И Me₂SO₄ там 2 моль на моль субстрата, что немало. Антончо здесь привлекло то, что все происходит в одной фазе и в этих условиях не надо мешалки, только и всего.