Обмен галоида на нитрил в ДМФ.

1) Из ПиХКАЛь:

A solution of 4.5 g 3,4,5-triethoxybenzyl chloride in 10 mL DMF was treated with 5.0 g sodium cyanide and heated for 1 h on the steam bath.  The mixture was then poured into 100 mL H2O and the oily phase that resulted immediately crystallized.  This was filtered off, washed well with H2O, air dried, and distilled at 128-140 deg C at 0.25 mm/Hg to yield 3.7 g of 3,4,5-triethoxyphenylacetonitrile which melted at 54-56.5 deg C.  There was a sharp nitrile band at 2249 cm-1.  Anal. (C14H19NO3) C,H.

2) Ещё один похожий с Улья:

2,5-диметокси-4-пентилтио-фенилацетонитрил.

Суспензия 82.2 г 2-хлорометил-5-пентилтио-1,4-диметоксибензола в 315 мл DMF обрабатывалась 41 г NaCN, смесь была перемешана в течение 30 минут при 40 C и 5 часов при 95 C. После охлаждения она была растворена водой (500 мл) и экстрагирована бензолом. Обработка экстракта дала 90 г сырого продукта, который рекристаллизовали сначала из 130 мл этанола, затем из 210 мл циклогексана. Выход - 68. 2g продукта. Т. пл. 85-88C