См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=322991
1. FeSO4 в нашатырном спирте.
http://orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv3p0056 (нужен перевод!)
(антраниловый альдегид) - однако, процедура довольно геморройна, по кр. мере, для альдегидофф - требуется большая точность в действиях и умение. Впрочем, для неальдегидных в-в этот способ будет гораздо менее щепетильным - оные куда как менее склонны полимеризоваться.
2. Железными опилками.
Следующий вариант - восстановление по Bechamp'у, железными опилками в кислоте. Вариант этой процедуры от ЧипСкейта с солянкой (в синтезе метаквалона на Родие), оказывается, далеко не самый совершенный из существующих. В частности, выход никогда не превышает 65%.
В результате тщательного исследования был обнаружен самый совершенный из этих методофф - Patent US3798271:
--------------------------------------------------------------------------------
В аппарат, оборудованный мешалкой, были помещены:
100 л воды
900 кг железной стружки
435 технического ксилола (замените на толуол - по вкусу)
10 л 66% уксусной кислоты.
и смесь была нагрета до кипения с перемешиванием.
Горячий (90 С) р-р 1050 кг 1-нитро-2,5-диметокси-4-хлоробензола (тех. качество, содержащий 10-12% воды) в 2600 кг технического ксилола был добавлен в реакционную смесь на протяжении около 4,5 часов. По истечении 45 минут реакция была завершена. Ксилольная фаза была отделена и р-ритель отогнан с паром. После охлаждения твёрдый остаток был процежен через фильтр и высушен.
Было получено 890 кг (98,3% от теории) 1-амино-2,5-диМеО-4-хлоробензола в виде светло-серых или светло-коричневых зернистых кристаллов.
--------------------------------------------------------------------------------
3. Двухлористым оловом (SnCl2*H2O)