Транилципрамин.

Предоставлено Zealot'ом

См. https://www.the-hive.ws/forum/showflat.pl?Number=403050

2-Фенилциклопропиламин (Транилципромин, Трансамин, Парнат)

Синтез с этилдиазоацетатом

1. Этиловый эфир 2-фенилциклопропан-1-карбоновой кислоты

В круглодонную колбу на 250 мл, снабженную магнитной мешалкой, капельной воронкой и ОХ, помещают 75 мл (83 г. 0,8 моль) стирола и 0,2 г безводного сульфата меди. Смесь нагревают до 90о и, поддерживая эту температуру, при постоянном перемешивании прибавляют из капельной воронки 26 мл (28 г. 0,25 моль) диазоуксусного эфира с такой скоростью, что бы азот выделялся не чаще чем 1 пузырек в секунду. Эта операция обычно занимает около 3,5 часов. По окончанию прибавления этилдиазоацетата смесь нагревают и перемешивают в течение еще получаса при 100о, а затем дают ей медленно охладиться. Непрореагировавший стирол отгоняют в вакууме водоструя (43о при 17 мм рт.ст.), а остаток прегоняют в масляном вакууме. Выход этилового эфира 2-фенилциклопропан-1-карбоновой кислоты в виде смеси (7:3) транс- и цис-изомеров с Ткип=120-125о при 6 мм рт. ст. составляет 22 г (46% от теор.).

2. 2-фенилциклопропан-1-карбоксамид

22 г (0,115 моль) этилового эфира 2-фенилциклопропан-1-карбоновой кислоты растворяют в 100 мл абсолютного этанола. Полученную смесь при охлаждении до 0оС насыщают аммиаком и оставляют стоять при указанной температуре сутки. Выпав-ший в осадок амид отфильтровывают. Выход 16,7 г (90% от теор.)

3. 2-фенилциклопропиламин (транилципромин)

15,8 г (0,1 моль) Br2 прибавляют к раствору 16 г (0,4 моль) NaOH в 250 мл воды. В полученный р-р, охлажденный до 0-5оС добавляют 16,1 г (0,1 моль) 2-фенилцикло-пропан-1-карбоксамида. После растворения всего амида, на что требуется от 15 до 30 мин., р-р нейтрализуют уксусной к-той. Выпавший бромамид рекристаллизуют из бензола, уксусной к-ты или хлороформа. Для приготовления амина бромамид нагревают с водой без подкисления короткое время на водяной бане и отгоняют образовавшееся основание с водяным паром. Выход 10,2 г (77% от теор.). Полученный транилципромин не содержит бромистых соединений.